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Cette période demeure tout de même très obscure
En effet, et il y a des périodes pendant lesquelles Hitler disparait littéralement du radar, et on ne sait pas avec certitude où il habitait, qui il fréquentait, ce qu'il faisait ou de quoi il vivait. On en est réduit à des spéculations et des hypothèses, exprimant souvent des obsessions personnelles d'ailleurs.
Par exemple, à partir du 16 sepembre 1909, il quitte le 56 Sachshauserstr. à Vienne, pour une adresse inconnue. On ne sait pas où il habite pendant les 5 mois suivants, on suppose sans en avoir la preuve qu'il aurait pu être hébergé dans un asile de nuit sur la Meldemanstr. jusqu'en février 1910. Comme le dit Kubizek: "Dieu sait où il a erré, où il a dormi et s'il a mangé à sa faim" pendant cette période où le futur demi-dieu de l'Allemagne est peut être tombé dans la clochardisation.
Plus tard, il s'est fixé dans un foyer pour hommes, et s'est associé avec Reinhold Hanisch, qui s'est chargé de vendre les petits tableaux qu'il peignait, lui procurant ainsi une (petite) source de revenus, et un domicile fixe jusqu'à son départ pour Munich peu avant la guerre. Hanisch était un petit voleur et trafiquant, condamné plusieurs fois, et Hitler a rompu avec lui parce qu'il a empoché le montant des ventes sans lui reverser sa part, le dossier de cette affaire a été conservé par la police viennoise.
Il y a aussi le fait que les foyers pour hommes étaient notoirement, à Vienne et ailleurs, des hauts lieux de la prostitution masculine.