On peut dire qu'une œuvre a vieilli quand elle ne produit plus aussi bien ses effets à une époque ultérieure. Ça peut être le cas lorsqu'elle est marquée de manière visible et inutile par l'époque à laquelle elle a été réalisée au point que cela devient gênant lorsqu'on la lit/écoute/regarde à une autre époque. Dit autrement, la distance temporelle nécessite une grille d'interprétation.

Par exemple, on pourrait dire que Tintin au Congo et King Kong ont pris un coup de vieux depuis les années 30 (ce qui n'enlève rien à la qualité de King Kong d'ailleurs, qui reste un grand moment de cinéma), alors que le Voyage au Bout de la Nuit et La Chevauchée Fantastique n'ont pas vieilli.
Autre exemple, les premiers films parlants, où les acteurs gardaient les expressions de visage outrées du temps du muet, ont pris un sacré coup de vieux pour cette raison là.

C'est bien entendu très largement une question de goût et de perception personnelle.

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Les facultés de conceptualisation de l'empereur Constantin paraissent avoir été très limitées ; malgré de longues séances, les évêques ne semblent pas avoir réussi à lui faire bien comprendre la différence qui séparait l'orthodoxie de l'arianisme. (Y. Le Bohec)

Bref, un homme "au front étroit mais à la forte mâchoire" (J.P. Callu)